กรดคาร์บอกซิลิก

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)
กรดคาร์บอกซิลิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่ประกอบด้วยธาตุ C H และ O โดยมีหมู่ฟังก์ชันคือหมู่คาร์บอกซิล (carboxyl : หรือ )
มีสูตรทั่วไปเป็น RCOOH หรือ RCO2H หรือ CnH2nO2 เมื่อ R เป็นหมู่แอลคิล หมู่แอริล หรือไฮโดรเจน
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
ชื่อสามัญ
1.ชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิก มักจะตั้งตามชื่อของสิ่งมีชีวิตหรือสิ่งของที่พบกรดชนิดนั้น เช่น กรดฟอร์มิก (formic acid) มาจากคำว่า fomica ในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “มด” กรดแอซีติก (acetic acid) มาจากคำว่า acetumในภาษาละตินที่มีความหมายว่า “เปรี้ยว”
2. การเรียกชื่อสามัญของกรดคาร์บอกซิลิกจะใช้อักษรกรีก เช่น แอลฟา (a) บีตา (b) และแกมมา (g) ระบุตำแหน่งของคาร์บอนที่ต้อกับหมู่คาร์บอกซิลตำแหน่งที่ 1 , 2 และ 3 ตามลำดับ
ดังนั้น กรดแอลฟาไฮดรอกซี จึงหมายกรดคาร์บอกซิลกที่มีหมู่ไฮดรอกซิล () ต่ออยู่กับอะตอมของคาร์บอนที่ตำแหน่งแอลฟา

HCOOH กรดฟอร์มิก (Formuc acid)
CH3COOH กรดแอซีติก (Acetic acid)
CH3CH2COOH กรดโพรพิโอนิก (Propionic acid)
CH3CH2CH2COOH กรดบิวทิลิก (Butylic acid)
CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทิลิก (Pentylic acid)

สมบัติของกรดคาร์บอกซิลิก
1. กรดอนินทรีย์ที่เป็นกรดแก่ซึ่งเป็นอิเล็กโทรไลต์แก่ เมื่อละลายในน้ำสามารถแตกตัวได้อย่างสมบูรณ์ สำหรับกรดคาร์บอกซิลิกเป็นกรดอ่อน แตกตัวได้บางส่วนจึงยังเหลือโมเลกุลส่วนที่ไม่แตกตัวอยู่มาก ให้ไฮโดรเนียมไอออน (H3O+) น้อย หรือแตกตัวไม่สมบูรณ์ เช่น ถ้าให้กรด แอซีติก (CH3COOH) เป็นตัวแทนของกรดคาร์บอกซิลิก การแตกตัวของกรดแอซีติก แสดงได้ดังนี้

CH3COOH(aq) + H2O(l) H3O+(aq) + CH3COO–(g)

Ka =

= 1.8 x 10–5

ค่าคงที่การแตกตัวของกรด (Ka) นี้มีค่าน้อย แสดงว่ากรดแอซีติกแตกตัวได้น้อย หรือเกิดปฏิกิริยาไปข้างหน้าได้น้อย แสดงว่ากรดแอซิติกเป็นกรดอ่อน กรดคาร์บอกซิลิกอื่น ๆ ก็มีสมบัติเช่นเดียวกันนี้
2. กรดคาร์บอกซิลิกละลายน้ำได้เนื่องจากโมเลกุลมีสภาพขั้วโมเลกุลสูง โดยหมู่ฟังก์ชันที่มีขั้วมีถึง 2 หมู่ คือหมู่ไฮดรอกซิลและหมู่คาร์บอนิล สภาพขั้วของกรดดังแสดงในภาพ แต่สภาพละลายได้ของกรดคาร์บอกซิลิกจะลดลงเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้น เนื่องจากโมเลกุลมีส่วนที่ไม่มีขั้วมากขึ้น



ชื่อ สูตรโครงสร้าง จุดเดือด (OC) สภาพละลายได้ในน้ำที่ 20OC(g / น้ำ 100 g)
กรดเมทาโนอิก HCOOH 100.8 ละลายได้ดี
กรดเอทาโนอิก CH3COOH 117.9 ละลายได้ดี
กรดโพรพาโนอิก CH3CH2COOH 140.8 ละลายได้ดี
กรดบิวทาโนอิก CH3(CH2)2COOH 163.3 ละลายได้
กรดเพนทาโนอิก CH3(CH2)3COOH 185.5 3.7
กรดเฮกซาโนอิก CH3(CH2)4COOH 205.7 1.0
3. เมื่อเปรียบเทียบจุดเดือดของกรดคาร์บอกซิลิกกับแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน เช่น กรดเอทาโนอิก (CH3COOH) กับโพรพานอล (CH3H2CH2OH) พบว่ากรดเอทาโนอิกมีจุดเดือด 117.9OC ซึ่งสูงกว่าโพรพานอลที่มีจุดเดือดเพียง 97.2OC เนื่องจากหมู่ –COOH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลกรดมีออกซิเจน 2 อะตอม และไฮโดรเจน 1 อะตอมที่สามารถสร้างพันธะไฮโดรเจนได้ ในขณะที่หมู่ –OH ซึ่งเป็นหมู่ฟังก์ชันในโมเลกุลของแอลกอฮอล์มีออกซิเจนและไฮโดรเจนอย่างละ 1 อะตอม พันธะไฮโดรเจนที่เกิดขึ้นระหว่างโมเลกุลของกรดคาร์บอกซิลิกจึงมีความแข็งแรงมากกว่าของแอลกอฮอล์ กรดคาร์บอกซิลิกจึงมีแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลมากกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกัน

ประโยชน์ของกรดคาร์บอกซิลิก
1. กรดคาร์บอกซิลิกพบในผลไม้ที่มีรสเปรี้ยวหลายชนิด เช่น ส้ม มะขาม มะนาว
2. กรดคาร์บอกซิลิกบางชนิดเป็นองค์ประกอบของไขมันหรือน้ำมัน เช่น กรดไขมันในพืชหรือสัตว์
3. กรดเอทาโนอิก หรือกรดแอซีติก (CH3COOH) เป็นกรดที่คุ้นเคยในชีวิตประจำวัน กรดแอซีติกเข้มข้นใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตพลาสติกและเส้นใยสังเคราะห์ น้ำส้มสายชูมีกรดแอซีติกร้อยละ 4-5
4. กรดเมทาโนอิก (HCOOH) มีชื่อสามัญว่ากรดฟอร์มิก เป็นกรดที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนน้อยที่สุด พบในผึ้งและมด แต่ส่วนใหญ่ได้จากการสังเคราะห์ ใช้เป็นสารที่ช่วยให้เนื้อยางในยางดิบรวมตัวกันเป็นก้อน ใช้ในอุตสาหกรรมฟอกหนังและอุตสาหกรรมย้อมผ้า
5. กรดแอลฟาไฮดรอกซี หรือเอเอชเอ (Alpha hydroxyl acids : AHAs) เป็นกรดคาร์บอกซิลิกที่เกิดในธรรมชาติ พบในผลไม้ นม ต้นอ้อย มีหลายชนิด ที่พบบ่อย ๆ คือ กรดแลกติก ซึ่งได้จากนมเปรี้ยว กรดไกลโคลิกซึ่งได้จากต้นอ้อย กรดทาลิกซึ่งได้จากผลแอปเปิล เกรป ปัจจุบันมีการนำมา AHAs ความเข้มข้นน้อย ๆ มาใช้เป็นส่วนผสมของผลิตภัณฑ์บำรุงผิวเพื่อทำให้ผิวนุ่ม ไร้ริ้วรอย และช่วยปรับสภาพผิว

การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิก
ชื่อระบบ IUPAC
การเรียกชื่อกรดคาร์บอกซิลิกที่เป็นโซ่ตรง ให้เรียกตามจำนวนอะตอมคาร์บอน แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อาโนอิก (–anoic acid) เช่น

จำนวน C สูตรโครงสร้าง ชื่อ IUPAC
1 HCOOH กรดเมทาโนอิก Methanoic acid
2 CH3COOH กรดเอทาโนอิก Ethanoic acid
3 CH3CH2COOH กรดโพรพาโนอิก Propanoic acid
4 CH3CH2CH2COOH กรดบิวทาโนอิก Butanoic acid
5 CH3CH2CH2CH2CH2COOH กรดเพนทาโนอิก Pentanoic acid